Dopo il successo della versione tre di Windows, Microsoft decise di cambiare il proprio sistema operativo e di migliorarne l’interfaccia grafica. Creò un nuovo ambiente grafico, Microsoft Bob, che sostituiva il paradigma del desktop. Il prezzo elevato, la scarsa usabilità e la grafica al quanto scarsa furono la causa del fallimento di quest’applicazione.
Tuttavia, ancora oggi sono presenti alcuni pezzi di quest’interfaccia:
- Rover: è simile al cane che appare durante la ricerca dei file
- Bob: la sua faccia è un’icona in MSN Messenger
- Will: fumetto di William Shakespeare
- Palla rossa: assistente di Office
- Rex: è un assistente di Office che è stato ispirato da Rover
Tutti questi sono presenti per lo più in Windows XP e Office 2000/XP/2003