Microsoft rilasciò Windows 98 il 25 giugno 1998. Ormai ci aveva preso gusto a differenziare i suoi sistemi operativi con l’anno di uscita… Il sistema fu riconosciuto come una revisione minore di Windows 95 ed aggiunse nuovi driver hardware, il file system FAT32 con supporto di dischi fino a 2 GB di capacità. Inoltre, venne integrato Internet Explorer nel sistema operativo.
Nel 1999, Microsoft rilasciò Windows 98 Second Edition che includeva la “Condivisione connessione Internet” che consentiva a più computer in una rete locale di condividere una sola connessione ad Internet.